وأشرف غامبل على تدريب النادي اللندني ما بين 1988 و1991، وقاده لبلوغ الدرجة الأعلى في 1989، فضلا عن الظفر بالمركز الخامس للعام التالي، الذي كان أفضل أداء للنادي خلال 20 عاما.

وسبق لغامبل أن تولى تدريب فولهام وبورتسموث، كما اشتغل لبعض الوقت مع أرسنال وأندرلخت البلجيكي وكوينز بارك رينجرز وفي الكويت أيضا.

واستهل غامبل مسيرته لاعبا مع نادي مدينته ليفربول ثم لعب لبورتسموث وأندرلخت بعد ذلك.

وأورد بيان للنادي اللندني أن تشلسي كان قريبا جدا من قلب بوبي غامبل، وإنه سيظل هو أيضا قريبا من قلوب النادي.